Destaca en Colmenar de Oreja su plaza mayor, una de las más bonitas de la Comunidad de Madrid. Plaza de soportales formados por columnas de piedra, con balconadas de madera.
Posiblemente, es uno de los mejores ejemplos de plaza mayor típicamente castellana. Carlos I le otorgó el título de villa y Felipe II la tomó bajo su protección dándole el título de Real Sitio




 

Destaca en Colmenar de Oreja su plaza mayor, una de las más bonitas de la Comunidad de Madrid. Plaza de soportales formados por columnas de piedra, con balconadas de madera. Posiblemente, es uno de los mejores ejemplos de plaza mayor típicamente castellana. Su fundación fue romana, con l nombre de Colonia Aurelia, en el año 220 a.c., durante el mandato del procónsul Escipión y del cónsul Cayo Aurelio, del que tomó su nombre. Con el tiempo se desvirtuó éste de Aurelia, por el de Oriella. 
En 1171, Alfonso VIII la cede a los Caballeros de la Orden de Santiago en la persona de su primer maestre, D. Pedro Frenández de Fuente-Encalada. Con la llegada de los Reyes Católicos, paso a pertenecer a la corona. Carlos I le otorgó el título de villa y Felipe II la tomó bajo su protección dándole el título de Real Sitio.

Accesos.- Se accede por la N-IV hasta Ciempozuelos y desde aquí tomar la M-404 hasta Chinchón, lugar desde donde se coge la M-311 que conduce hasta Colmenar de Oreja. También desde la N-III, hasta Arganda del Rey y desde aquí tomar la M-311, hasta Chinchón.