La ciudad, declarada conjunto histórico, se desarrolla en torno al santuario, edificado en el siglo XIII, que alcanzó su esplendor entre los siglos XIV-XVII, después de que el gobierno del monasterio fuera encomendado a la orden jerónima y se convirtiera en un célebre centro cultural y científico: fue Colegio de Medicina (donde se realizó la primera disección humana en España) y de Gramática, que disponía de una escuela de copistas, miniaturistas y encuadernadores.

A lo largo de la conquista de América, la devoción a la Virgen de Guadalupe fue exportada al Nuevo Mundo, e incluso Cristóbal Colón, antes de iniciar su viaje, se encomendó a esta Virgen. Otro ilustre peregrino mariano fue Miguel de Cervantes, quien dejó en el monasterio las cadenas de su cautiverio en Argel. En sus trabajos de Persiles y Segismunda, hace una bellísima y detallada descripción del templo. El año 1907, la Virgen de Guadalupe fue proclamada patrona de Extremadura y, en 1928, reina de las Españas. Pero fueron los Reyes Católicos los que más vinculaciones y dádivas le ofrecieron. En este lugar los monarcas recibieron al descubridor de América cuando éste buscaba financiación para su aventura.

La Puebla, nombre con el que se conoce el casco antiguo de Guadalupe, nació como residencia de los siervos sometidos a la jurisdicción del monasterio, y conserva el trazado propio del Medievo, así como notables muestras de arquitectura popular: balcones en voladizo, soportales o paredes con entramado de madera cuajados de flores y plantas, así como recoletas plazas. También ha sabido guardar una industria artesana en la que destaca el trabajo en latón y cobre de objetos como calderos y braseros. Su principal atractivo recae en el imponente monasterio de Nuestra Señora de Guadalupe, declarado monumento nacional histórico-artístico en 1879 y Patrimonio de las Humanidad en 1993, construido en el siglo XIII por orden de Alfonso XI para conmemorar su victoria sobe los árabes en la batalla del Salado. Hay que dotarse de paciencia porque es mucho lo que hay que ver.

Amplios tesoros por descubrir
Fundamentado en un rotundo estilo gótico-mudéjar, tal como muestran sus torreones defensivos y templo, el monasterio se convirtió en objeto de posteriores reformas de corte renacentista y barroco. Pero en sus antiguos espacios se hallan sus mayores tesoros, como el claustro mudéjar, con portada plateresca de acceso al coro, que guarda el sepulcro del pintor Gonzalo de Illescas y templete que conserva un lavatorio de bronce. También es de reconocido valor artístico la rica sacristía contigua, con cinco bóvedas de medio punto sobre pilastras toscanas que exhiben ocho lienzos de gran tamaño realizados por Francisco de Zurbarán en el siglo XVII. Conocida como la Capilla Sixtina española, irradia una belleza sobresaliente y en la que, por encima del resto, brilla la pintura La apoteosis de San Jerónimo.

La visita del templo debe tener presente, además, otras obras de arte, como la propia iglesia, cuyo interior es de tres naves, crucero y ábside poligonal, fachada principal gótica del siglo XV, coro con importante sillería barroca y monumental verja de hierro forjado realizada entre los años 1510 y 1514. Su fábrica barroca se atribuye al prolífico Manuel de Larra Churriguera y desde aquí se tiene una magnífica vista del conjunto del templo. En el centro del altar está el escritorio de Felipe II, del siglo XVI. Asimismo, la Sala Capitular, hoy museo, alberga 82 libros de coro y grandes códices de los siglos XV al XVIII muy bien conservados. En sus bóvedas lucen bellísimas pinturas de Juan de Flandes. En el Retablo Mayor de la iglesia se admiran obras de Carducci, Caxés, Merlo y Jorge Manuel Theotocópulus, el hijo de El Greco.

El Museo de Bordados, con una excelente colección de ornamentos, se ubica en el antiguo refectorio jerónimo. Por su parte, el relicario es una pieza ochavada del siglo XVI que contiene reliquias de santos, el crucifijo de Enrique IV y diversos mantos de la Virgen. El camarín de la Virgen es de estilo rococó, con pinturas de Lucas Jordán y, en su centro, con decoración barroca, se halla la imagen de la Virgen de Guadalupe, arcaica talla románica de color moreno. Otro importante museo que alberga, el de Pintura y Escultura, conserva obras de El Greco, Zurbarán, Juan de Flandes y Goya. De todas las capillas, la más hermosa es la de Santa Ana, decorada con pinturas gótico-flamencas del siglo XV. El resto lo conforman la de San Gregorio, Santa Catalina y la de San José.

Tras la exclaustración de los monjes jerónimos en la época de la desamortización de Mendizábal, los franciscanos recuperaron el monasterio en 1908 y gestionaron su rehabilitación a cargo de los arquitectos Arturo Mélida y, sobre todo, Luis Menéndez Pidal. Todos los conquistadores extremeños del Nuevo Mundo profesaron intensa devoción a la Virgen de Guadalupe, de cuyas repetidas visitas al monasterio hay constancia. Enrique IV de Castilla y su madre Doña María de Aragón están enterrados en el templo. Aquí también se conservan la farola de la nave capitana turca vencida en Lepanto por don Juan de Austria, el manto regalado a la Virgen por la Infanta Isabel Clara Eugenia y los sepulcros de don Dionisio de Portugal y su esposa Juana de Castilla.