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Al exterior aparece
encajonada entre las construcciones conventuales y el Palacio de Carlos V, de manera que
sólo puede apreciarse el elevado imafronte de la fachada de los pies, en donde se
encuentra la portada de ingreso: es abierta en arco de medio punto con arquivoltas y con
una pilastra cajeada a cada lado. Remata en tres hornacinas aveneradas, separadas por
balautres, y en un pequeño frontón triangular en la parte superior, coronado todo ello
por jarrones. Esta portada debe datar del tiempo de las reformas que se hicieron en el
monasterio a mediados del siglo XVI. En medio del hastial, un gran óculo da luz al coro.
El interior es de una nave dividida en cuatro tramos por complejas bóvedas de crucería
estrellada. El arco triunfal, apuntado, se adorna con magníficos festoneados góticos.
Tantos las basas de los pilares como los capiteles llevan sencillas molduras propias del
estilo mencionado, así como las ménsulas que alternan con los pilares adosados y sirven,
también, de soporte a las crucerías. El coro se dispone a los pies y salva la anchura de
la nave por medio de un elegante arco carpanel, dividiéndose su cubierta, también de
crucería gótica, en dos tramos, ya que así lo requiere su extraordinaria amplitud. En
alto y a los lados hay sendos balconcillos en esviaje que se disponen sobre trompas. Dan
luz a dicha nave, además del óculo situado a los pies y ya citado, cuatro vanos
cuadrangulares, más uno, muy elegante y situado a la cabecera, que se abre en arco de
medio punto con arquivoltas. Esta iglesia monacal está sólidamente construida a base de
mampostería, sillería y sillarejo, comunicando con las habitaciones del Emperador por
medio de una puerta que, situada en esviaje, se dispone en el presbiterio por el lado de
la epístola; a través de ella Carlos V podía oír misa desde su propia cama, esquema
éste que aquí tiene su punto de partida y que posteriormente emplearía Felipe II en El
Escorial. Se conservan en dicha iglesia monacal, entre otras, las siguientes obras:
Nave del evangelio:
Retablo clasicista, del siglo XVII, que contiene diversos relicarios. Relicario de madera
policromada en forma de antebrazo, del siglo XVII. Relicario de las mismas
características y cronología que el anterior. Relicario en forma de busto de Santa con
una teca en el pecho, del siglo XVII. Relicario de madera policromada en forma de óvalo a
manera de marco, del siglo XVIII. Dos pirámides de madera policromada que, en su día,
formarían parte del remate de algún retablo, del siglo XVII. Óleo sobre lienzo que
representa a un Cristo atado a la columna, del siglo XVII. Púlpito de hierro forjado, del
siglo XVIII.
 Presbiterio: Retablo
mayor realizado por el escultor y pintor riojano Antonio de Segura, en 1580, según
encargo de Felipe II, cuya escritura de contratación data del 16 de junio de dicho año.
Se hizo dicho retablo según traza de Juan de Herrrera. Es, por ello, obra muy clasicista,
en la que cuatro grandes columnas con capiteles corintios sostienen un gran frontón
partido con el escudo imperial en medio. En el banco, dos pinturas sobre tabla que
representan a los cuatro padres de la iglesia occidental: a la izquierda, San Agustín y
San Jerónimo, y a la derecha, San Gregorio y San Ambrosio. La parte central la ocupa un
gran óleo sobre lienzo, la “Apoteosis de Carlos V”. Se trata de una copia que
Antonio de Segura hizo del cuadro de Tiziano “La Adoración de la Santísima
Trinidad”. En lo alto, a los lados del escudo del águila bicéfala, cuatro virtudes
en impresionantes esculturas de bulto: Fortaleza, Justicia, Fe y Esperanza.
Nave de la epístola:
Óleo sobre lienzo que representa la vuelta del hijo pródigo, del siglo XVII. Retablo
clasicista, del siglo XVII, que hace juego con el retablo-relicario que hemos estudiado en
el lado del evangelio.
A los pies de la iglesia:
Óleo sobre lienzo, del siglo XVII, que representa a San Lorenzo. Óleo sobre lienzo, del
siglo XVII, que representa a Santa Elena. Pila de agua bendita de jaspe, del siglo XVI.
Coro: Sillería coral
realizada a fines del siglo XV y comienzos del XVI. Consta de 33 sitiales bajos y 31
altos, aunque hay que hacer la salvedad de que hay dos en la sacristía. La parte dorsal
del trono principal tiene las armas del Obispo de Plasencia Don Gutierre Álvarez de
Toledo (1498-1506), que fecha la sillería. Sin embargo, existen detalles de estilo
plateresco que hacen avanzar la fecha de terminación al primer tercio del siglo XVI.
Probablemente dio las trazas el maestro Rodrigo Alemán, aunque sería un oficial suyo el
que la ejecutó. Desde luego, es de excelente calidad, como demuestra el relieve de San
Jerónimo de la silla central.
Sacristía: Entre otras
piezas, se conservan un Crucificado de fines del siglo XVI; una escultura policromada de
Nuestra Señora con el Niño, del siglo XVIII; un óleo sobre lienzo que representa a San
Joaquín con Santa Ana y San Juan, de mediados del siglo XVII, y arcones de madera y
bustos para contener reliquias.
Antesacristía: Óleo
sobre lienzo que representa a la Virgen María, de medio cuerpo y con cara aniñada; el
marco, al parecer es de la época; es copia de una composición de Guido Reni, de fines
del siglo XVII. Este lienzo tiene por detrás otro óleo en el que se representa un Ecce
Homo, también de matiz italianizante, de fines del siglo XVII. Óleo sobre lienzo, de
parecidas características a los anteriores, que representa al Salvador y es copia de
Guido Reni por Carlos Maratta, de fines del siglo XVII. Facistol de madera característico
del siglo XVI.
Cripta: Es una
habitación abovedada, que se encuentra debajo del altar mayor, en la que existe un ataúd
de madera de castaño, apoyado sobre unas palomillas de hierro, en el que estuvo enterrado
Carlos V antes de su traslado a El Escorial, por mandato de Felipe II, en el año 1574.
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